No brasão de armas de Guimarães encontram-se duas das referências simbólicas que em que esta terra se revê: a Senhora da Oliveira e a oliveira propriamente dita. O brasão de Guimarães ostenta, sobre campo (fundo liso) de prata, a imagem de Santa Maria (a Senhora da Oliveira), com manto azul sobre vestido vermelho. Ao colo, o Menino, seguro pelo braço direito. Ambas as figuras, Senhora e Menino, têm, sobre a cabeça, uma coroa aberta. A oliveira aparece representada num ramo que a Senhora segura com a mão esquerda e numa grinalda colocado a seus pés. Em cima, de ambos os lados, à altura da cabeça da Senhora, dois escudetes com besantes (peças de prata semelhantes a moedas). O brasão é encimado por um remate em forma de coroa (coronel) de Duque, numa referência ao senhor de Guimarães.

A história do brasão é contada no registo de um documento, lavrado pelo escrivão Joaquim Cardoso de Freitas, que foi enviado para Lisboa em1855 e que se encontra no Arquivo Municipal, que António José Ferreira Caldas transcreveu nos seus Apontamentos para a História de Guimarães. Diz assim:

“O brasão das armas desta cidade teve princípio, diz Gaspar Estaço, Antiguidades de Portugal, cap. XLI, §§. 1-2-3-4, pelo ano do nascimento de Cristo de 1342, reinando em Portugal El-Rei D. Afonso Quarto, da maneira seguinte:

“Um rico mercador natural de Guimarães, por nome Pero Esteves, residente na Cidade de Lisboa, fez levantar um Padrão defronte da porta principal da Igreja de Santa Maria de Guimarães, hoje Nossa Senhora da Oliveira, e no meio deste Padrão foi erecta uma cruz no dia oito de Setembro do dito ano.

“Neste tempo já se achava também defronte da sobredita Igreja uma oliveira que então se julgava seca, a qual ao terceiro dia depois que se levantou a cruz no meio do Padrão, foi vista reverdecer e brotar ramos. Por este acontecimento, diz o autor sobredito, que tanto a Igreja como a Cidade tomaram por divisa ou Brasão uma imagem de Nossa senhora com um ramo de oliveira, cuja divisa foi colocada a par das armas reais; isto mesmo afirma Frei Leão de Santo Tomás na sua obra intitulada a “Benedictina Lusitana”, tratando do Mosteiro de Guimarães, e acrescenta que não foi sem fundamento que esta vila, hoje cidade, tomou por brasão, a imagem de Nossa Senhora com um ramo de oliveira, porque foi com a fé em Nossa Senhora da Oliveira que o Nosso Grande Rei Dom Afonso Henriques expulsou os Sarracenos de Portugal. Também, diz Gaspar Estaco, que quando o Conde Dom Henrique assentou a sua Corte em Guimarães, tomou por Padroeira do seu Estado, então Condado, a Maria Santíssima, para cujo acto solene, o Arcebispo de Braga S. Geraldo celebrou pontifical na Igreja de Guimarães; do que desde então tomou esta Cidade por sua Padroeira, a Nossa Senhora da Oliveira, e ainda hoje o é: isto também concorre para o mesmo fim; eis o que se pode dizer a respeito da origem do Brasão de armas desta cidade.”

O brasão de Guimarães sofreu algumas alterações ao longo do tempo. O exemplar mais antigo que conhecemos data do início do século XVI e dele fala Torcato Peixoto de Azevedo, nas suas Memórias Ressuscitadas da Antiga Guimarães, ao descrever a Colegiada de Guimarães: “junto à torre para poente está um tanque com três bicas de excelente água, e a bica do meio serve de frontispício à porta da capela dos Pinheiros, a bica da parte esquerda tem o frontispício de pedra mais fina, e no meio uma imagem de Nossa Senhora encostada a uma Oliveira, que são as armas da vila”.

A pedra de armas de Guimarães do tanque-fontanário que estava adossado à torre da Colegiada, embora conjugando os dois elementos principais que se perpetuaram no actual emblema da cidade de Guimarães (a Senhora e a oliveira), apresentava algumas diferenças em relação ao que hoje conhecemos: em vez de ramos, tinha uma árvore, e a Senhora e o Menino, representados numa pequena escultura em bronze, de traços um tanto rudes, não estão coroados. O tanque da Praça da Oliveira foi desmantelado em 1904 e o brasão faz hoje parte da colecção do Museu Arqueológico da Sociedade Martins Sarmento.

Com estas armas, Guimarães foi vila e fez-se cidade. Com elas será, não tarda muito, Capital Europeia da Cultura.